Kobayashi Issa experimentó una vida rica en emociones y afectos. Abrazó la vida monástica como monje budista en la Escuela Amida, pero también vivió tres matrimonios y experimentó la paternidad. Esta dualidad en su trayectoria vital, combinando la vida monástica y la vida cotidiana, sin duda le otorgó una sensibilidad exquisita, una empatía especial hacia la naturaleza y los seres vivos, especialmente los más pequeños. Además, le brindó una percepción intuitiva del aware, ese asombro casi infantil que representa uno de los elementos cruciales en la creación de un haiku.
Reconocido como uno de los cuatro grandes poetas en la tradición del haiku, Kobayashi Issa sigue siendo, casi dos siglos después de su fallecimiento, uno de los poetas más apreciados y leídos por la población japonesa.